El ácido estercúlico es un ácido graso compuesto por 19 átomos de carbono con un anillo de ciclopropeno, es decir, un grupo ciclopropano con un doble enlace, en la posición 9-10.

También se encuentra en altas concentraciones en los carbohidratos de los aceites de semillas de varias plantas Sterculiaceae, de las cuales toma su nombre, Malvaceae, Bombacaceae.

No debe confundirse con el ácido esterculínico 8,9-cpe-19: 2Δ17a caracterizado por un triple enlace en la posición 17≡18.

El ácido estercílico fue aislado por primera vez en 1952 por JR Nunn del aceite de semilla de Sterculia foetida.

Al igual que otros ácidos grasos que contienen ciclopropeno, se considera tóxico. Los aceites de semillas que lo contienen pueden ser comestibles solo si se someten a refinación para reducir su contenido.

Los aceites de semillas que contienen ácido estercúlico proceden de: Durio zibethinus (39-78%), Sterculia foetida (44-65%), Bombacopsis glabra (34-64%), Bombax oleagineum (≈30%); Bombacopsis glabra (≈30%), Gnetum scandens (≈29%), Ceiba pentandra (≈3%)[1] Aceite de algodón (Gossypium hirsutum y Gossypium herbaceum) y aceite de baobab (Adansonia digitata) que pueden tener un uso alimentario si sin refinar puede contener, respectivamente, concentraciones ≤2% y ≤8%[1] También se ha detectado en aceite de nuez deteriorado. En los aceites vegetales se asocia casi siempre con el homólogo ácido malválico, 8,9-cpe-18:1, su probable derivado por α-oxidación.

Se cree que el ácido estercúlico, al igual que otros ácidos grasos ciclopropenoides, tiene una función protectora contra depredadores y patógenos para la planta, porque la sustancia interfiere en el metabolismo de las grasas en los procesos que implementan la inserción de un doble enlace. En particular, el ácido estercúlico inhibiría la acción de las enzimas desaturasas Δ5, Δ6 y Δ9. Esto da como resultado en los animales una composición modificada de la grasa corporal, lo que afecta no solo a la grasa acumulada, sino también a la composición lipídica de las membranas. El punto de fusión aumenta debido al aumento de la relación saturado/insaturado. Por ejemplo, el ácido estercúlico en el alimento de las gallinas ponedoras provoca un cambio notable en el color del huevo incluso con una dosis diaria de 25 mg. La clara de huevo adquiere un color rosa, mientras que la yema parece albaricoque. La razón es una mayor permeabilidad de la membrana que separa la yema de la clara de huevo, lo que conduce a la transferencia de la proteína con albúmina de la clara de huevo a la yema. Allí, se forma un complejo rosado con el hierro presente en la yema, que a su vez puede extenderse a la clara de huevo. En los animales, las consecuencias son diferentes e implican, entre otras cosas, una reducción del crecimiento y de la función reproductiva. Alimentar ratas con aceite de Sterculia foetida inhibe su crecimiento, retrasa la madurez sexual y con concentraciones del 5% puede ser fatal para las ratas.

Varias pruebas en la trucha arcoíris sugieren que el ácido estercúlico es hepatotóxico y cancerígeno en una poderosa sinergia con las aflatoxinas y las micotoxinas.

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  1. 1,0 1,1 SOFA: aceites de semillas con ácido estercúlico, en sofa.mri.bund.de.