Figura 1: Los grupos funcionales A y D son anti-periplanarios.

Anti-periplanar es un término utilizado en química orgánica para describir el ángulo de enlace A – B – C – D en una molécula. En este conformador, el ángulo diédrico del enlace A – B y el enlace C – D es mayor que + 150 ° o menor que −150 °[1] (Figuras 1 y 2). Anti-periplanar se usa a menudo en los libros de texto para significar estrictamente anti-coplanar,[2] con un ángulo diédrico AB CD de 180 ° (Figura 3). En una proyección de Newman, la molécula estará en una disposición escalonada con los grupos funcionales anti-perpendiculares apuntando hacia arriba y hacia abajo, a 180 ° uno del otro (ver Figura 4). La figura 5 muestra 2-cloro-2,3-dimetilbutano en una proyección de caballo de sierra con cloro y un hidrógeno anti-periplanar entre sí.

Syn-periplanar es similar a anti-periplanar. En el conformador syn-periplanar, A y D están en el mismo lado del plano del enlace, con el ángulo diédrico de A – B y C – D entre + 30 ° y −30 ° (ver Figura 2).

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  1. Eliel, Ernesto; Wilen, Samuel; Mander, Lewis (septiembre de 1994). Estereoquímica de compuestos orgánicos. Nueva York: Wiley-Scientific. ISBN 978-0-471-01670-0.
  2. Kane, Saul; Hersh, William (1 de octubre de 2000). "Periplanar o Coplanar?". Revista de Educación Química. 77 (10): 1366. doi: 10.1021 / ed077p1366.